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大中祥符元年（1008年），柳永进入京师汴京（今开封）。时北宋承平日久，都城繁华极盛：元宵，皇帝与民同乐[16]；清明，郊外踏青[17]；端午，龙舟竞渡[18]；汴京风情，纸迷金醉。[19]柳永凌云辞赋，将帝都的“承平气象，形容曲尽”。[20]
柳永
大中祥符二年（1009年），春闱在即，柳永踌躇满志，自信“定然魁甲登高第”。[21]及试，真宗有诏，“属辞浮糜”皆受到严厉谴责，柳永初试落第。[22]愤慨之下作《鹤冲天·黄金榜上》，发泄对科举的牢骚和不满，但对中举出仕并未完全绝望。[23]不久之后，柳永作词《如鱼水·帝里疏散》，对此次应试的不利，柳永已不再介怀，对试举仍抱希望。[24]
大中祥符八年（1015年），柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作词《征部乐·雅欢幽会》，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。[25]
天禧二年（1018年），长兄柳三复进士及第，柳永第三次落榜。
浪迹天涯
天圣二年（1024年），柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人（或为虫娘）离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，由水路南下，填词为生，词名日隆。[26][27]因漂泊日久，身心疲惫，柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”。[28]
雨霖铃中的晓风残月
天圣七年（1029年），柳永返回京师，汴京繁华依旧，但故交零落，物是人非，触目伤怀[29]，柳永又离开京都，前往西北。[30]
明道年间（1032—1033年），柳永漫游渭南，作《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》；不久，至成都，时田况知益州，锦里风流、蚕市繁华，柳永作词以赠。[31]出成都后，柳永又沿长江向东，过湖南、抵鄂州。
释褐为官
景祐元年（1034年），仁宗亲政，特开恩科，对历届科场沉沦之士的录取放宽尺度[32]，柳永闻讯，即由鄂州赶赴京师。是年春闱，柳永与其兄柳三接同登进士榜[33]，授睦州团练推官[34]，暮年及第，柳永喜悦不已。[35]
二月，柳永由汴京至睦州，途经苏州，时范仲淹知苏州[36]，柳永遂前往拜谒，并作词进献。[37][38]九月，睦州知州吕蔚爱慕柳永才华，向朝廷举荐，因“未有善状”受阻。[39]
景祐四年（1037年），柳永调任余杭县令，抚民清净，深得百姓爱戴。[40]宝元二年（1039年），柳永任浙江定海晓峰盐监，作《煮海歌》，对盐工的艰苦劳作予以深刻描述。柳永为政有声，被称为“名宦”。
庆历三年（1043年），调任泗州判官。时柳永已为地方官三任九年，且皆有政绩，按宋制理应磨勘改官，竟未成行，柳永“久困选调”，遂有“游宦成羁旅”之叹。[42]秋，柳永进献新词《醉蓬莱·渐亭皋叶下》，因有“太液波翻”